De retour dans sa petite ville natale après des années d'absence, Abby, une brillante femme d'affaires et mère célibataire, envisage sa vie sous un nouvel angle.
Alors que les O'Brien se retrouvent, Abby renoue avec Trace, son ancien petit ami du lycée, et réfléchit à l'offre faite par une filiale locale de son entreprise.
Tandis que Jess refuse l'aide de ses parents dans la gestion de son auberge, Abby en apprend davantage sur le passé de Trace et se retrouve à nouveau confrontée à son ex.
Abby décide de prolonger son séjour à Chesapeake Shores et demande au futur avocat Connor de l'aider à régler le litige qui l'oppose à son ex pour la garde des enfants.
Trace reçoit la visite d'une charmante connaissance, Megan tente de se réconcilier avec Connor, et Mick reçoit un étrange coup de téléphone.
Accompagnée de Mick, Abby se rend à New York pour une audience concernant la garde des filles, tandis que Trace tente un retour dans le monde de la musique.
La famille est sous le choc quand une femme prétendant être la fiancée de Kevin débarque pour s'occuper de lui. Abby reçoit la visite d'un agent fédéral.
L'ex-mari d'Abby fait une étonnante révélation au sujet de l'enquête pour fraude, tandis que Trace s'ouvre sur ce qui l'a poussé à abandonner sa carrière musicale.
Bien qu'il ne soit pas encore avocat, Connor décide d'intervenir quand Abby est assignée à comparaître. Mick conclut un nouvel accord avec Trace.
Un nouveau triangle amoureux se forme, Trace s'attire des ennuis en répondant à un appel urgent, et Kevin et Bree prennent de grandes décisions.
Trace jongle avec toutes sortes d'ennuis, Abby s'occupe d'un client important, et Jess doit se montrer créative durant une semaine chargée à l'auberge.
Pendant que Jess fait la course pour préparer un mariage, Mick annonce un brusque changement de plan pour le club, et des tensions éclatent entre Bree et Martin.
Le premier jour d'école des filles fait remonter les souvenirs des O'Brien. Megan propose à Jess de l'aider à l'auberge. Rongé par la jalousie, Wes affronte Trace.
Trace part à Nashville pour y enregistrer son album. Abby enquête sur la relation distendue entre Mick et Thomas. Jess tente d'attirer un célèbre auteur à la librairie.
Trace prend une décision risquée, Bree et Kevin se lancent à la recherche d'une capsule temporelle familiale, et une nouvelle connaissance aide Abby à y voir plus clair.
L'ouverture du club rend Trace nerveux, et sa relation avec Abby en pâtit, tandis qu'un admirateur tente de séduire Bree.
Tandis qu'Abby, exténuée, s'apprête à affronter son père et Trace, Jess décide de faire un grand pas en avant dans sa vie personnelle.
Pendant qu'Abby et Trace s'offrent une escapade romantique loin de tout, Simon vole dans les plumes de Bree et Kevin découvre l'objet des tourments de Sarah.
Jess commet une erreur à la librairie, un différend éclate entre Trace et son groupe au sujet de leur avenir, la famille fête les 10 ans de Carrie.
Trace réfléchit à une offre qui pourrait avoir d'importantes répercussions sur sa carrière et sur sa vie avec Abby. Jess découvre enfin le secret de David.
Lorsque Trace rentre de tournée après plusieurs mois, lui et Abby font face aux conséquences de sa nouvelle célébrité. Jess est choquée par le nouveau livre de Bree.
Abby est obsédée par une lettre trouvée dans une boîte contenant les affaires de Trace. Bree croise un visage familier à la représentation de sa pièce.
Accompagnée de Bree, Jess se rend dans le Maine pour rencontrer la famille de David. Trace raconte des histoires du soir aux filles. Connor s'interroge sur sa relation.
Abby goûte à la vie de Trace sur les routes, Jess songe à la proposition que lui a faite la mère de David, et Megan organise une cérémonie inoubliable.
Kevin s'inquiète de l'état psychologique de Sarah. Simon propose à Bree de l'aider à publier son livre. Une nouvelle photo publiée sur Internet décontenance Abby.
Après une visite de Wes et de sa parfaite nouvelle petite amie, Abby est confrontée à des émotions complexes. Nell demande à Connor de l'aider à tendre un piège.
Tandis qu'Abby se démène pour agir en mère parfaite, des ennuis financiers sèment le trouble entre Trace et Mick, et la sœur de David a besoin d'aide.
Bree est confrontée à une lectrice très critique. Abby prodigue des conseils à une nouvelle cliente. Jess et Kevin reçoivent de mauvaises nouvelles.
La tension monte chez les O'Brien, Trace fait face à un nouveau dilemme, Kevin rencontre la famille de Sarah, et une vieille connaissance de Simon refait surface.
Pendant que sa famille tente de se remettre de ses émotions, Abby se pose d'importantes questions au sujet de son avenir avec Trace.
Trace est de retour à Chesapeake Shores après sa tournée, Bree se prépare pour son prochain gros projet, et Kevin réserve une surprise à Sarah.
Alors que Trace retrouve quelqu'un du passé, Jess se tourne vers l'avenir. Bree fait face à une situation délicate, et Abby doit prendre une décision difficile.
Bree réfléchit à sa vie amoureuse. Sarah et Kevin sont confrontés aux difficultés des préparatifs de mariage. Une douce surprise attend Abby.
Une activité extrascolaire réunit Abby et Trace. Connor se tourne vers la famille pour obtenir des conseils. Sarah et Kevin partagent des nouvelles surprenantes.
Les O'Brien évaluent une idylle naissante, Abby se prépare à une réunion importante, Jess et David se montrent créatifs et Connor réfléchit à sa vie professionnelle.
Bree se tourne vers l'avenir, Jess attend une surprise, et Abby réfléchit à une offre et à une nouvelle relation, marquant ainsi la fin d'une période de changement.
La famille fête le retour de Bree. Abby repense à son tête-à-tête avec Trace. Jess et David gèrent la pression du mariage. Connor sympathise avec une nouvelle collègue.
Une demande surprenante contraint Jess à entamer une conversation délicate. Pendant ce temps, le passé et le présent de Bree s'entrechoquent et Abby dit adieu à Trace.
Abby et Mick subissent un revers professionnel et accueillent un invité à Chesapeake Shores. Connor défend une cause au tribunal. Megan enquête sur un artiste local.
Mick et Thomas profitent du grand air. Jess et David accueillent un groupe d'amateurs de monstres de légende. Kevin et Connor ont des soucis d'ordre professionnel.
En pleine kermesse de Chesapeake Shores, Mick reçoit une nouvelle préoccupante. Evan Kincaid est hébergé chez Jess et David. Jess réfléchit à une décision importante.
Le mariage de Jess et David se rapproche. Abby et Bree décident d'y venir accompagnées. Abby se mesure à Evan tandis que Connor s'apprête à entamer un nouveau chapitre.
Evan prolonge son séjour et passe plus de temps avec les O'Brien. Sarah confie une nouvelle étonnante à Kevin. Bree gère tant bien que mal une révélation gênante.
Tandis que Mick réceptionne un colis surprenant, Bree apprend une nouvelle inattendue. Abby accompagne Evan à une réunion. Jess et David reçoivent un avis peu élogieux.
La tension monte alors que les O'Brien sont dans l'attente. Evan réapparaît et offre son aide. Luke perd espoir face à un résultat de test. Connor retrouve une alliée.
Mick et Megan annoncent leur surprenant projet. Kevin et Sarah sont sous le choc d'une terrible nouvelle. Evan fait une demande à Abby. Connor défend Luke.
La famille O'Brien se réunit après la crise cardiaque de Connor. Les sœurs d'Abby veulent savoir qui elle a appelé. David et Jess encaissent de mauvaises nouvelles.
Abby organise un deuxième rendez-vous original et Megan hésite à accepter une offre d'emploi à Los Angeles. La famille de David débarque à l'improviste.
Connor prend la clé des champs tandis qu'Abby et Evan participent à une chasse au trésor. Megan et Mick se remémorent leur passé. Bree héberge un invité.
La famille réalise que la consommation d'opioïdes de Mick devient un problème. Connor et Margaret doivent équilibrer le budget du cabinet. Sarah fait une annonce à Kevin.
Une machine diseuse de bonne aventure pousse deux couples à réévaluer leur relation. La convalescence de Mick est compliquée. Connor rencontre la famille de Margaret.
Jess veut monter son affaire tandis que David doit prendre une décision importante. Bree fait preuve d'honnêteté et Margaret envisage la suite après l'examen du barreau.
Kevin tente de garder un secret tandis que Bree et Luke acceptent de ne pas fêter leurs anniversaires. Mick fait une proposition à Megan. David va voir son père.
Evan est troublé par les résultats d'un test ADN. Bree tape dans l'œil d'une star d'Hollywood. David a besoin d'une aide juridique. Une baby shower a lieu à la caserne.
Evan gère une apparition surprise. Luke se remet de sa blessure. Connor envisage de s'occuper d'une nouvelle affaire. Miranda prend une décision concernant son film.
Alors qu'elle se réunit pour la dernière fois à Chesapeake Shores, la famille O'Brien célèbre la vie, l'amour et les formidables changements qui s'annoncent.