Chip, ancien alcoolique et gourou autoproclamé du développement personnel, s'efforce de rester à flot des mensonges et demi-vérités qui régissent sa propre vie.
Se résolvant à affronter son propriétaire, Chip éclaircit la situation de son magasin. Sans le vouloir, il aide Dennis et London lors de leur premier rendez-vous.
Chip va voir son ex-femme, Tilly, star du petit écran, pour essayer de sauver sa boutique. Dennis et London ont rendez-vous. Chip déçoit Kara une fois de trop.
Quand Dennis décide de rendre visite à sa mère à Palm Springs, il ne sait pas encore que le voyage en compagnie de Chip et London mettra ses nerfs à rude épreuve.
Chip parraine Topher, un nouveau venu dans le groupe d'entraide. Dennis vient en aide à Kara. La tension est palpable entre London et Chip.
Chip se réfugie chez Cooler après une dispute avec Dennis. Ce dernier se rapproche de Kara, tandis qu'un secret sur London fait surface.
Toujours sous le choc de ce qu'il a appris au sujet de London, Chip décide d'être inflexible avec Tilly pour sauver Venice. Dennis éprouve des sentiments pour Kara.
Topher fait une transaction qui affecte la ville tout entière. Dennis tombe des nues en découvrant deux des plus vieux secrets de Chip.
Parce qu'il a défendu l'hôtel de Topher, Chip est désormais rejeté par tous. Dennis cache sa guérison à Rosa, car il a le béguin pour elle. Cooler se retrouve à la rue.
Chip propose à London un premier rendez-vous amoureux peu conventionnel et rencontre son gourou, Karel. Dennis découvre que Rosa et George sont liés.
Toujours sans domicile, Chip dort chez quelqu'un qu'il vient de rencontrer. George demande à Dennis de l'aider à renouer avec Rosa. Cooler a une révélation.
Les excuses faites à Dennis et Jerry ont des effets inattendus pour Chip. Cooler s'organise une fête d'anniversaire. Rosa apprend la vérité sur Dennis.
London partie, Chip se lance à la recherche de celle qui pourra la remplacer. Dennis panique quand il rechute, compromettant ses efforts d'abstinence et son entreprise.
Chip et Cooler empêchent Dennis de retomber dans l'alcool, puis retrouvent London pour s'opposer à son mariage, une initiative qui débouche sur une étonnante révélation.