Lorsque Dylan rend visite à Abigail, sa première conquête par ordre alphabétique, de vieux souvenirs traumatisants refont surface.
Alors qu'il rend visite à Anna, Dylan se rappelle un double rendez-vous catastrophique avec Luke, qui faisait tout pour que Cleo ne découvre pas sa superficialité.
Luke revoit un amour d'enfance à une fête huppée au cours de laquelle Dylan et Evie tuent l'ennui en examinant la liste des choses qui lui restent à faire.
Trois ans plus tôt, Evie prévoit de dire à Dylan qu'elle l'aime au cours d'un dîner d'anniversaire, mais leurs amis gâchent l'occasion.
Dylan rend visite à Bethany et se souvient d'un dîner avec son grand frère intimidant. Luke cherche à savoir pourquoi ses collègues femmes le détestent.
Dylan découvre pourquoi son ex Phoebe ne répondait pas à ses messages. Plus tard, Luke pousse Dylan à déclarer sa flamme à Evie.
Après avoir avoué ses sentiments à Evie, Dylan se souvient d'un calamiteux week-end à la campagne avec Mal, leurs potes et Frankie, sa petite amie hippie du moment.
Dylan recommence à fréquenter Abigail, la barmaid de l'hôtel où Angus avait célébré son mariage. Six ans plus tôt, Dylan faisait la rencontre d'Evie à une fête.
Après le divorce d'Angus, ses amis l'encouragent à faire des rencontres. Dylan recontacte Amy et se souvient comment leur aventure l'avait mis dans une position délicate.
Tandis que Dylan visite un appartement avec Abigail, Luke commence une thérapie. Trois ans et demi plus tôt, Angus et Helen étaient prêts à se marier... et à s’étriper.
Lors d'une dégustation de whisky particulière, Evie, Dylan et Luke se remémorent une cérémonie de remise de prix très alcoolisée, où rien ne s’était déroulé comme prévu.
Dylan retrouve son ex, Emma. Dans un flash-back, Evie et Dylan succombent au poids de la Saint-Valentin tandis que Luke essaye de rallumer une ancienne flamme.
Dylan contacte Jonesy, une copine qui ne se souvient pas avoir couché avec lui. Trois mois plus tôt, les potes d'un Dylan déprimé l'embarquaient dans une nuit de bringue.
Le lendemain de la fête du divorce d'Angus, quand Abigail ne répond pas aux appels de Dylan, il tente avec Luke et Evie de reconstituer ce qui s'est passé la veille.
La bande accompagne Abigail à un festival de littérature où Luke tente de conquérir la gent féminine avec des poèmes et où Angus et Holly découvrent leurs différences.
Un invité se pointe à l'enterrement de vie de jeune fille d'Evie que Dylan a oublié d'annuler, et un après-midi festif tourne au grand n'importe quoi.
Alors qu'il se prend de passion pour une charmante chanteuse, Luke doit faire face à la concurrence. Dylan, Evie et Abigail tentent de démêler leurs problèmes.
Dylan, Evie et Luke font face aux conséquences d'une grosse soirée au club. Pendant ce temps, Angus investit dans le nec plus ultra des matelas.
Une fête surprise pour les parents de Dylan prend un tournant inattendu. Luke et Jonesy tentent de nouvelles choses. Angus reçoit les conseils d'un compère divorcé.
Lors d'une kermesse, Jonesy joue les entremetteuses pour Luke. Dylan et Evie consultent un cartomancien. Angus se prend de passion pour un ours en peluche géant.
Après avoir repéré Tasha, la dernière ex à figurer dans sa liste, Dylan fait profil bas. Face à la nouvelle relation d'Evie et Dylan, Luke se sent laissé pour compte.
Lors d'une réunion d'anciens élèves, Luke trouve un nouveau moyen d'éviter ses sentiments. Angus envisage une nouvelle carrière. Dylan rencontre l'ex d'Evie.